Guilherme Oliveira fez a sua estreia na Primeira Liga ao entrar aos vinte minutos da derrota de Os Belenenses SAD frente ao Sporting CP (8-1), protagonizando defesas entre infortúnios no jogo da 32ª jornada da Primeira Liga 2018/2019.
O guarda-redes de 24 anos foi chamado à ação após expulsão de Muriel Becker e nove minutos depois responder com o pé a um remate de Bruno Fernandes, efetuado a curta distância – terminou a primeira parte ao interferir no golo de Luiz Phellype, não desviando com sucesso a investida do adversário (2-0).
No segundo tempo, Guilherme Oliveira repetiu a façanha perante nova investida de Bruno Fernandes aos 49′, foi antecipado após uma saída precipitada aos 74′ (5-1), e ainda resvalou uma primeira investida de Bas Dost (6-1), aos 76′.
