José Chastre foi batido por seis vezes na derrota do CF União da Madeira na Taça da Liga frente ao Sporting CP (6-0), mas ainda evitou o sucesso de outros seis remates.
Aos 41 minutos, encaixou um cabeceamento de Seydou Doumbia, assinando uma defesa vistosa a remate de Sebastian Coates dois minutos depois. Na segunda parte, o guardião dos Madeirenses opôs-se a Bruno Fernandes aos 56′ – desviou o a investida do médio dos Leões para canto -, Bas Dost por duas vezes, aos 58′ – abordagem complicada a remate forte -, e aos 59′ – desvia um chapéu para a trave -, e ainda tentaria evitar o sucesso de Doumbia no terceiro golo adversário.