Tiago Guedes foi o destaque maior da derrota do CDC Montalegre frente ao SL Benfica (1-0), nos oitavos-de-final da Taça de Portugal 2018/2019.
O guarda-redes da equipa do Campeonato de Portugal assinou um portefólio de intervenções vistosas: aos doze minutos voou para negar um cabeceamento de Haris Seferovic; aos 41′ repetiu a façanha, perante investida mais distante de Jardel; aos 53′ registou uma saída precipitada, sem consequências de maior após queda de Andrija Zivkovic; cinco minutos depois brilhou ao defender um remate de João Félix a curta distância, naquele que foi o seu momento de maior destaque; aos 62′ resvalou um cabeceamento de Germán Conti; e aos 87′ tocou com dificuldade num livre lateral de Sébastien Corchia.